เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์: โครงสร้าง สูตร น้ำหนักโมเลกุล และคุณสมบัติ

คืออะไร เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ ?

เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ (บีพีโอ) เป็นสารประกอบเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ที่ประกอบด้วยกลุ่มเบนโซอิลสองกลุ่มที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะเปอร์ออกไซด์ เป็นหนึ่งในสารเคมีอุตสาหกรรมและเภสัชกรรมที่ใช้กันอย่างแพร่หลายมากที่สุดในโลก โดยทำหน้าที่เป็นตัวริเริ่มอนุมูลอิสระในเคมีโพลีเมอร์ สารฟอกสีในแป้งและการแปรรูปอาหาร และเป็นส่วนผสมออกฤทธิ์ในสูตรรักษาสิว

ในรูปแบบบริสุทธิ์ เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์เป็นผงผลึกสีขาวไม่มีกลิ่น ซึ่งละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อยเท่านั้น แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น อะซิโตน คลอโรฟอร์ม และไดเอทิลอีเทอร์ เนื่องจากผงเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์แห้งเป็นตัวออกซิไดเซอร์ที่แรงและมีความไวไฟและอันตรายจากการระเบิด จึงมีการจัดการและจำหน่ายเกือบทั้งหมดในรูปแบบเปียกหรือละลายเสมหะ โดยผสมกับน้ำหรือพลาสติไซเซอร์เฉื่อยเพื่อลดความไวต่อความร้อน แรงเสียดทาน และแรงกระแทก

สารประกอบนี้รู้จักกันในชื่อ IUPAC อย่างเป็นระบบ ไดเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ — ชื่อที่อธิบายโครงสร้างของมันโดยตรง — เช่นเดียวกับตามการกำหนดทางการค้าต่างๆ รวมถึง ลูซิดอล, Panoxyl, Clearasil (ในสูตรเฉพาะ) และ Luperox หมายเลขทะเบียน CAS คือ 94-36-0 ซึ่งเป็นตัวระบุสารเคมีเฉพาะที่นักวิทยาศาสตร์ หน่วยงานกำกับดูแล และทีมจัดซื้อทั่วโลกใช้ระบุสารประกอบนี้อย่างไม่คลุมเครือ

โครงสร้างและสูตรทางเคมีของเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์

สูตรโมเลกุลของเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์คือ C₁₄H₁₀O₄ . โครงสร้างประกอบด้วยวงแหวนฟีนิล 2 วง (C₆H₅–) แต่ละวงติดอยู่กับหมู่คาร์บอนิล (–C=O) โดยหมู่คาร์บอนิล 2 หมู่มารวมกันที่ปลายออกซิเจนด้วยการเชื่อมโยงเปอร์ออกไซด์เดี่ยว (–O–O–) การจัดเรียงนี้สามารถเขียนได้ในเชิงโครงสร้างดังนี้:

C₆H₅–C(=O)–O–O–C(=O)–C₆H₅

พันธะเปอร์ออกไซด์ (O–O) เป็นจุดศูนย์กลางปฏิกิริยาทางเคมีของโมเลกุล มีพลังงานการแตกตัวของพันธะประมาณ 150 กิโลจูล/โมล — อ่อนแอกว่าพันธะ C–C หรือ C–O ทั่วไปอย่างมาก — ซึ่งเป็นสาเหตุที่เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์สลายตัวทันทีเมื่อได้รับความร้อนเพื่อสร้างอนุมูลเบนโซอิลออกซีสองตัว อนุมูลเหล่านี้เป็นสายพันธุ์ที่ออกฤทธิ์ทั้งในการเริ่มปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันและการต้านแบคทีเรีย

หมู่เบนโซอิลทั้งสองกลุ่มที่ขนาบข้างสะพานเปอร์ออกไซด์ทำให้โมเลกุลมีโครงสร้างที่สมมาตร ในรูปแบบผลึก โมเลกุลใช้โครงสร้างเกือบระนาบรอบๆ หมู่คาร์บอนิลแต่ละกลุ่ม โดยมีวงแหวนฟีนิลบิดเบี้ยวเล็กน้อยออกจากระนาบของการเชื่อมโยงเอสเทอร์เนื่องจากปฏิกิริยาแบบสเตอริก

น้ำหนักโมเลกุลของเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์

น้ำหนักโมเลกุลของเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์คือ 242.23 ก./โมล คำนวณจากสูตรโมเลกุล C₁₄H₁₀O₄:

• คาร์บอน 14 อะตอม × 12.011 กรัม/โมล = 168.15
• ไฮโดรเจน 10 อะตอม × 1.008 กรัม/โมล = 10.08
• ออกซิเจน 4 อะตอม × 15.999 กรัม/โมล = 64.00
• รวม: 242.23 ก./โมล

น้ำหนักโมเลกุลนี้มักถูกอ้างอิงในงานควบคุมการผสมสูตรทางอุตสาหกรรม โดยที่ปริมาณออกซิเจนที่ออกฤทธิ์ ซึ่งเป็นเปอร์เซ็นต์ของออกซิเจนตามทฤษฎีที่ใช้ได้สำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชัน เป็นข้อกำหนดที่สำคัญ สำหรับเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ ปริมาณออกซิเจนที่ออกฤทธิ์คือ 6.61% โดยมวล ซึ่งเป็นตัวเลขที่ใช้ในการกำหนดมาตรฐานกิจกรรมการผลิตโพลีเมอร์และยาง

ชื่ออื่นของเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์

เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ปรากฏภายใต้ชื่อพ้องและชื่อทางการค้าในอุตสาหกรรมต่างๆ และเอกสารด้านกฎระเบียบ ที่พบบ่อยที่สุดได้แก่:

• ไดเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ — ชื่อระบบ IUPAC ที่ต้องการ
• BPO — ตัวย่อที่ใช้กันทั่วไปในสาขาเคมี วิทยาศาสตร์โพลีเมอร์ และวิทยาผิวหนัง
• เบนโซอิลซูเปอร์ออกไซด์ — เก่ากว่า, ปัจจุบันไม่ค่อยได้ใช้การกำหนด
• Luperox A98 / Luperox FL — ชื่อทางการค้าที่ Arkema ใช้สำหรับเกรดผลิตภัณฑ์เกรดอุตสาหกรรม
• Lucidol — ชื่อทางการค้าทางประวัติศาสตร์ที่ยังคงมีการอ้างอิงเป็นครั้งคราวในวรรณกรรมเก่าๆ
• พานอกซิล, เบรโวซิล, ออกซี่ — ชื่อการค้ายาสำหรับการเตรียมสิวเฉพาะที่
• โนวาเดล็อกซ์ — ชื่อทางการค้าการรักษาแป้งที่ใช้ในการใช้งานเกรดอาหาร

จากการกำหนดทั้งหมดเหล่านี้ หมายเลข CAS 94-36-0 ยังคงเป็นข้อมูลอ้างอิงที่ชัดเจนที่ใช้ในเอกสารข้อมูลด้านความปลอดภัย เอกสารทางศุลกากร และเอกสารด้านกฎระเบียบเพื่อระบุสารประกอบเดียวกันโดยไม่คำนึงถึงชื่อทางการค้าหรือเกรดความบริสุทธิ์

เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ กับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์: ความแตกต่างที่สำคัญ

เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์และไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (H₂O₂) ต่างก็เป็นสารประกอบเปอร์ออกไซด์ที่สร้างสายพันธุ์ออกซิเจนที่เกิดปฏิกิริยา แต่มีความแตกต่างกันอย่างมากในด้านโครงสร้าง กลไก ความสามารถในการละลาย และการใช้งาน

ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ เป็นเปอร์ออกไซด์อนินทรีย์ที่ประกอบด้วยอะตอมออกซิเจนเพียงสองอะตอมที่เชื่อมต่อกันด้วยไฮโดรเจน (H–O–O–H) สามารถผสมกับน้ำได้อย่างไร้ขีดจำกัด สลายตัวเป็นน้ำและก๊าซออกซิเจน และทำหน้าที่เป็นสารออกซิไดซ์และสารฟอกขาวในระดับพื้นผิวเป็นหลัก สายพันธุ์ที่เกิดปฏิกิริยาของมัน ได้แก่ อนุมูลไฮดรอกซิลและออกซิเจนสายเดี่ยว เป็นชนิดที่ไม่สามารถคัดเลือกได้สูงและมีอายุสั้น

เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ เป็นเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ที่มีกลุ่มเบนโซอิลขนาดใหญ่สองกลุ่มขนาบข้างพันธะ O–O มันละลายน้ำได้ไม่ดี ชอบไลโปฟิลิก และแทรกซึมรูขุมขน (ที่ผลิตน้ำมัน) ได้อย่างมีประสิทธิภาพมากกว่าไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ เมื่อสลายตัว จะทำให้เกิดอนุมูลเบนโซอิลออกซี และต่อมาเกิดอนุมูลฟีนิล ซึ่งเป็นสายพันธุ์ที่มีความเสถียรและมีอายุยืนยาวกว่าอนุมูลไฮดรอกซิล ทำให้ BPO เป็นตัวริเริ่มอนุมูลอิสระที่มีประสิทธิภาพมากกว่ามากในเคมีโพลีเมอไรเซชัน และเป็นสารต้านแบคทีเรียที่ตรงเป้าหมายมากขึ้นในการรักษาสิว

การใช้งานทางอุตสาหกรรมและเคมีของ BPO

พฤติกรรมทางเคมีที่กำหนดของเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์คือการสลายตัวแบบโฮโมไลติกที่พร้อมใช้งาน พันธะ O–O จะแตกตัวอย่างสมมาตรเพื่อสร้างอนุมูลเบนโซอิลออกซีสองตัว ความไม่เสถียรทางความร้อนนี้ ซึ่งทำให้ผง BPO แห้งเป็นอันตรายเมื่อหยิบจับ เป็นสิ่งที่ทำให้มีประโยชน์อย่างมากในอุตสาหกรรม

อุตสาหกรรมโพลีเมอร์และยาง

BPO เป็นหนึ่งในตัวริเริ่มอนุมูลอิสระที่ใช้กันอย่างแพร่หลายมากที่สุดนอกเหนือจากการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน โดยจะเริ่มต้นการเกิดพอลิเมอไรเซชันการเจริญเติบโตแบบสายโซ่ของไวนิลโมโนเมอร์ รวมถึงสไตรีน อะคริเลต และไวนิลอะซิเตต ที่อุณหภูมิระหว่าง 60 ถึง 100 °C นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นตัวเชื่อมขวางในยางซิลิโคนและโพลีเอทิลีน โดยที่การสร้างอนุมูลอิสระที่ควบคุมจะสร้างสะพานโควาเลนต์ระหว่างโซ่โพลีเมอร์ ช่วยเพิ่มความแข็งแรงเชิงกล ทนความร้อน และความเสถียรของมิติ

แป้งและการแปรรูปอาหาร

ที่ความเข้มข้นต่ำ BPO จะฟอกสีแคโรทีนอยด์ในแป้งสาลีบดสด ทำให้มีสีขาวสว่างเป็นที่ต้องการในบางตลาด ได้รับการอนุมัติให้เป็นตัวแทนในการบำบัดแป้งในหลายเขตอำนาจศาล แม้ว่าการใช้งานดังกล่าวจะถูกห้ามในสหภาพยุโรปและภูมิภาคอื่นๆ หลายแห่งที่กำหนดให้มีการแก่ตามธรรมชาติหรือการฟอกสีด้วยวิธีอื่นก็ตาม

การใช้ทางเภสัชกรรมและผิวหนัง

ในการรักษาสิวเฉพาะที่ BPO ทำงานผ่านสองกลไก: ปล่อยออกซิเจนชนิดที่ทำปฏิกิริยาซึ่งฆ่าได้ สิว Cutibacterium (แบคทีเรียที่เป็นหัวใจสำคัญของพยาธิสภาพของสิว) และทำหน้าที่เป็นสารเคราโตไลติกอ่อน ๆ ช่วยคลายและผลัดเซลล์ผิวที่ตายแล้วซึ่งสามารถปิดกั้นรูขุมขนได้ ต่างจากยาปฏิชีวนะเฉพาะที่ BPO ไม่ส่งเสริมการดื้อต่อแบคทีเรีย ซึ่งเป็นข้อได้เปรียบที่สำคัญมากขึ้นเรื่อยๆ เนื่องจากสายพันธุ์ที่ดื้อต่อยาปฏิชีวนะแพร่หลายมากขึ้น สูตรทางเภสัชกรรมทั่วไปประกอบด้วย BPO 2.5%, 5% หรือ 10% ในครีม เจล หรือเบสล้างหน้า

การใช้งานด้านทันตกรรมและความงาม

BPO ถูกใช้เป็นตัวเริ่มปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันในเรซินคอมโพสิตทางทันตกรรมและวัสดุฟันปลอมอะคริลิกบางชนิด ซึ่งจะทำให้เกิดการแข็งตัวอย่างรวดเร็วภายใต้สภาวะอุณหภูมิแวดล้อมหรือที่สูงขึ้นเล็กน้อย ในเครื่องสำอาง ปรากฏในสูตรไวท์เทนนิ่งฟันและผิวขาวบางสูตร แม้ว่าขีดจำกัดความเข้มข้นและข้อกำหนดด้านกฎระเบียบจะแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญตามตลาด

ความปลอดภัยและการจัดการผงเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์

ผงเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์บริสุทธิ์และแห้งจัดอยู่ในประเภทของแข็งไวไฟและตัวออกซิไดเซอร์ภายใต้กฎระเบียบการขนส่งของ GHS และ UN โดยจะนำเสนอประเภทความเป็นอันตรายหลักสามประเภท:

• ความไม่เสถียรทางความร้อน BPO เริ่มสลายตัวแบบคายความร้อนเหนืออุณหภูมิประมาณ 80 °C และสามารถลุกไหม้หรือระเบิดได้หากได้รับความร้อนอย่างรวดเร็วในพื้นที่อับอากาศ จำเป็นต้องจัดเก็บที่อุณหภูมิต่ำกว่า 30 °C ในสภาพที่มีการระบายอากาศที่ดี ห่างจากแหล่งความร้อน
• ความไวต่อแรงกระแทกและแรงเสียดทาน ผง BPO แห้งสามารถจุดติดไฟได้จากแรงกระแทกทางกลหรือแรงเสียดทาน ดังนั้นเกรดอุตสาหกรรมจึงต้องทำให้เปียกด้วยน้ำ (ที่มีปริมาณน้ำ ≥26%) หรือทำให้เสียด้วยพลาสติไซเซอร์ เช่น ไดบิวทิลพทาเลท
• ความไม่เข้ากัน BPO ทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรงกับสารรีดิวซ์ กรดแก่ เอมีน และเกลือของโลหะ (โดยเฉพาะของทองแดง เหล็ก และแมงกานีส) ซึ่งสามารถเร่งปฏิกิริยาการสลายตัวอย่างรวดเร็วที่ไม่สามารถควบคุมได้ การปนเปื้อน BPO จำนวนมากด้วยวัสดุใดๆ เหล่านี้ถือเป็นความเสี่ยงร้ายแรงจากไฟไหม้และการระเบิด

สำหรับการใช้งานในห้องปฏิบัติการและขนาดเล็ก BPO จะถูกจัดหาเป็นประจำในรูปแบบ a วาง 70–75% ในน้ำหรือเป็นสารละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ ในรูปแบบเหล่านี้ มีความเสถียร ปลอดภัยในการจัดการด้วยข้อควรระวังทางเคมีตามปกติ และมีประสิทธิภาพเต็มที่ในฐานะตัวเริ่มต้นที่รุนแรงหรือสารฟอกขาว